Што такое бензол? Будова бензолу, формула, ўласцівасці, прымяненне

Сярод велізарнай арсенала арганічных рэчываў можна вылучыць некалькі злучэнняў, адкрыццё і вывучэнне якіх суправаджалася шматгадовымі навуковымі спрэчкамі. Да іх па праве адносіцца бензол. Будова бензолу ў хіміі было канчаткова прынята толькі да пачатку 20 стагоддзя, тады як элементная склад рэчывы вызначылі яшчэ ў 1825 годзе, вылучыўшы яго з каменнавугальнай смалы, якую атрымлівалі як пабочны прадукт каксавання вугалю.

Бензол разам з талуол, антраценом, фенолам, нафталінам ў цяперашні час адносяць да араматычныя вуглевадародах. У нашым артыкуле мы разгледзім, якія ж асаблівасці малекулы гэтага вуглевадароду, высветлім фізічныя ўласцівасці, напрыклад, такія як растваральнасць, тэмпературу кіпення і шчыльнасць бензолу, а таксама пазначым вобласці прымянення злучэння ў прамысловасці і сельскай гаспадарцы.

Што такое арэны?

Хімія арганічных злучэнняў класіфікуе ўсе вядомыя рэчывы на некалькі груп, напрыклад, такія як Алка, алкины, спірты, альдэгіды і г.д. Галоўнай адметнай рысай кожнага класа рэчываў з'яўляецца наяўнасць пэўных тыпаў сувязяў. Малекулы гранічных вуглевадародаў ўтрымліваюць толькі сігма-сувязь, рэчывы шэрагу этылену - падвойную, у алкинов сувязь трайная. Да якога ж класа ставіцца бензол?

Будова бензолу паказвае на прысутнасць у яго малекуле араматычнага кольцы, названага бензольное ядром. Усё злучэнні арганічнай прыроды, якія змяшчаюць адно або некалькі такіх кольцаў у складзе сваіх малекул, адносяць да класа арэне (араматычных вуглевадародаў). Акрамя бензолу, які мы зараз разглядаем, у гэтую групу ўваходзіць вялікая колькасць вельмі важных рэчываў, якіх як талуол, анілін, фенол і іншыя.

Як вырашылі праблему будынка малекулы араматычнага вуглевадароду

Спачатку навукоўцы ўсталявалі якасны і колькасны склад злучэння, выказаўшы яго формулай З ₆ Н _6, згодна з якой адносная малекулярная маса бензолу роўная 78. Затым было прапанавана некалькі варыянтаў структурных формул, але ні адна з іх не адпавядала рэальным фізічным і хімічным уласцівасцям бензолу, назіраным хімікамі у лабараторных эксперыментах.

Прайшло каля сарака гадоў, перш чым нямецкі даследчык А. Кекуле прадставіў сваю версію структурнай формулы, якую мае малекула бензолу. У ёй прысутнічалі тры падвойных сувязі, якія паказваюць на магчымы непредельные характар хімічных уласцівасцяў вуглевадароду. Гэта ўступала ў супярэчнасць з сапраўды існуючым характарам узаемадзеянняў злучэння формулы З ₆ Н ₆ з іншымі рэчывамі, напрыклад, з бромам, нітратнае кіслатой, хлорам.

Толькі пасля высвятлення электроннай канфігурацыі малекулы бензолу ў яго структурнай формуле з'явілася абазначэнне бензольное ядра (кольца), а сама яна да гэтага часу выкарыстоўваецца ў курсе арганічнай хіміі.

Электронная канфігурацыя малекулы С6Н6

Якую ж прасторавую структуру мае бензол? Будова бензолу канчаткова было пацверджана дзякуючы двум рэакцыям: тримеризации ацэтылену з адукацыяй бензолу і яго аднаўлення вадародам да цыклагексану. Аказалася, што атамы вугляроду, злучаючыся паміж сабой, ўтвараюць плоскі шасцікутнік і знаходзяцца ў стане sp ² -гибридизации, выкарыстоўваючы на сувязі з іншымі атамамі тры з чатырох сваіх валентных электронаў.

Тыя, што засталіся шэсць свабодных p-электронаў размяшчаюцца перпендыкулярна плоскасці малекулы. Перакрываючы паміж сабой, яны фармуюць агульнае электроннае воблака, названае бензольное ядром.

Прырода паўтарачнай хімічнай сувязі

Добра вядома, што фізічныя і хімічныя ўласцівасці злучэнняў залежаць, перш за ўсё, ад іх унутранага будынка і тыпаў хімічных сувязяў, якія ўзнікаюць паміж атамамі. Разгледзеўшы электронную структуру бензолу, можна прыйсці да высновы, што яго малекула не мае ні простых, ні падвойных сувязяў, якія можна ўбачыць у формуле Кекуле. Наадварот, паміж атамамі вугляроду ўсе хімічныя сувязі раўнацэнныя. Больш за тое, агульнае π-электроннае воблака (усіх шасці атамаў З) утварае хімічны тып сувязі, названы паўтарачнай, або араматычнай. Менавіта гэты факт абумоўлівае спецыфічныя ўласцівасці бензольное кольцы і, як следства, характар хімічнага ўзаемадзеяння араматычных вуглевадародаў з іншымі рэчывамі.

фізічныя ўласцівасці

Арэны, якія змяшчаюць у складзе малекулы невялікая колькасць атамаў вугляроду, прадстаўлены ў асноўным вадкасцямі. Не з'яўляецца выключэннем і бензол. Будова бензолу, як мы памятаем, паказвае на яго малекулярную прыроду. Як жа гэты факт адбіўся на яго ўласцівасцях?

Пры паніжэнні тэмпературы вадкасць пераходзіць у цвёрдую фазу, і бензол ператвараецца ў белую крышталічную масу. Яна лёгка плавіцца пры тэмпературы 5,5 ° С. У звычайных умовах рэчыва ўяўляе сабой бескаляровую вадкасць са своеасаблівым пахам. Яго тэмпература кіпення складае 80,1 ° С.

Шчыльнасць бензолу змяняецца ў залежнасці ад змены тэмпературы. Чым тэмпература вышэй, тым шчыльнасць менш. Прывядзём некалькі прыкладаў. Пры тэмпературы 10 ° шчыльнасць складае 0,8884 г / мл, а пры 20 ° - 0,8786 г / мл. Малекулы бензолу непалярныя, таму рэчыва нерастваральныя ў вадзе. Затое само злучэнне з'яўляецца добрым арганічным растваральнікам, напрыклад, для тлушчаў.

Асаблівасці хімічных уласцівасцяў бензолу

Эксперыментальна ўстаноўлена, што араматычнае бензольное ядро устойліва, г.зн. характарызуецца высокай устойлівасцю да разрыву. Гэты факт служыць тлумачэннем схільнасці рэчывы да праходжанню рэакцый па тыпу замяшчэння, напрыклад, з хлорам пры звычайных умовах, з бромам, з нітратнае кіслатой ў прысутнасці каталізатара. Трэба адзначыць высокую ўстойлівасць бензолу да дзеяння акісляльнікаў, такіх як перманганат калія і бромная вада. Гэта яшчэ раз пацвярджае факт адсутнасці ў малекуле арэна падвойных сувязяў. Жорсткае акісленне, інакш званае гарэннем, характэрна для ўсіх араматычных вуглевадародаў. Так як працэнтнае ўтрыманне вугляроду ў малекуле З ₆ Н ₆ вялікае, гарэнне бензолу суправаджаецца дымных полымем з адукацыяй часціц сажы. У выніку рэакцыі утвараецца вуглякіслы газ і вада. Цікавым уяўляецца пытанне: ці можа араматычны вуглевадарод ўступаць у рэакцыі далучэння? Разгледзім яго далей больш падрабязна.

Да чаго прыводзіць разрыў бензольное ядра?

Нагадаем, што ў малекулах арэне прысутнічае паўтарачнае сувязь, якая ўзнікла ў выніку перакрыцця шасці р-электронаў атамаў карбону. Яна і ляжыць у аснове бензольное ядра. Каб яго разбурыць і правесці рэакцыю далучэння, неабходны шэраг спецыяльных умоў, напрыклад, такіх як светлавое апрамяненне, высокія тэмпература і ціск, каталізатары. Сумесь бензолу і хлору ўступае ў рэакцыю далучэння пад дзеяннем ультрафіялетавага выпраменьвання. Прадуктам такога ўзаемадзеяння будзе гексахлорциклогексан - таксічнае крышталічнае рэчыва, якое ўжываецца ў сельскай гаспадарцы ў якасці інсектыцыду. У малекуле гексахлорану ўжо няма бензольное ядра, па месцы яго разрыву адбылося далучэнне шасці атамаў хлору.

Вобласці практычнага прымянення бензолу

У розных галінах прамысловасці рэчыва шырока выкарыстоўваецца як растваральнік, а таксама як сыравіна для далейшага атрымання лакаў, пластычных мас, фарбавальнікаў, у якасці дадатку да маторнага паліва. Яшчэ большы дыяпазон прымянення маюць вытворныя бензолу і яго гамолагі. Напрыклад, нітрабензолу З ₆ Н ₅ NO ₂ з'яўляецца асноўным рэагентаў для атрымання аніліну. У выніку рэакцыі замяшчэння з хлорам ў прысутнасці хларыду алюмінія ў якасці каталізатара атрымліваюць гексахлорбензол. Яго ўжываюць для перадпасяўной апрацоўкі насення, а таксама выкарыстоўваюць у дрэваапрацоўчай прамысловасці для абароны драўніны ад шкоднікаў. Нитрованием гамолагі бензолу (талуолу) атрымліваюць выбуховае рэчыва, вядомае як траціл ці тол.

У дадзеным артыкуле мы разгледзелі такія ўласцівасці араматычнага злучэння, як рэакцыі далучэння і замяшчэння, гарэнне бензолу, а таксама вызначылі вобласці яго прымянення ў прамысловасці і сельскай гаспадарцы.