Цыклічныя насычаныя вуглевадароды: як адбываецца іх атрыманне. Циклоалканы

У артыкуле мы разгледзім атрыманне циклоалканов і асаблівасці іх будовы. Паспрабуем растлумачыць характэрныя ўласцівасці дадзеных рэчываў, грунтуючыся на асаблівасцях іх структуры.

структура

Для пачатку прааналізуем будынак названага класа арганічных вуглевадародаў. Усе цыклічныя злучэння дзеляць на гетэрацыклічныя і карбоциклические віды.

Другая група мае ўнутры замкнёнага цыклу тры вугляродных атама. Гетэрацыклічныя ж злучэнні, акрамя вугляроду, у сваіх малекулах таксама ўтрымліваюць атамы серы, кіслароду, фосфару, азоту.

Існуе падзел карбоциклических злучэнняў на араматычныя і алициклические рэчывы.

Алициклические рэчывы

Да іх ставяцца циклоалканы. Хімічныя ўласцівасці і атрыманне гэтых рэчываў вызначаюцца менавіта замкнёнасць структуры дадзенага класа вуглевадародаў.

Алициклическими называюць тыя рэчывы, якія маюць адзін або некалькі цыклаў неароматического характару. Атрыманне і прымяненне циклоалканов разглядаецца з пункту погляду яго адносінаў да алициклическим злучэнням.

класіфікацыя

Найпростым прадстаўніком дадзенага класа вуглевадародаў з'яўляецца циклопропан. У яго структуры ўсяго тры вугляродных атама. Прадстаўнікі дадзенага Гамалагічны шэрагу называюцца, акрамя таго, і парафінамі. Па сваіх хімічных і фізічных уласцівасцях яны аналагічныя гранічным вуглевадародах. У малекулах ўтрымліваюцца адзінарныя сувязі, адукаваныя гібрыднымі арбіталей. У циклоалканах тып гібрыдызацыі sp3.

Агульны склад класа выяўляецца формулай СнН2н. Названыя злучэння з'яўляюцца межклассовых ізамер этиленовых вуглевадародаў.

Згодна з сучаснай міжнароднай замяшчальнай наменклатуры, пры назве прадстаўнікоў дадзенага класа дадаюць прыстаўку «цыкла» да адпаведнага па ліку атамаў вуглевадародаў. Пры гэтым, напрыклад, атрымліваюць цыклагексану, циклопентан. Рацыянальная ж намэнклятура прадугледжвае назвы па колькасці замкнёных метиленовых груп СН2. Дзякуючы гэтаму, циклопропан будзе называцца триметиленом, а циклобутан - тетраметиленом.

Для дадзенага класа арганічных рэчываў характэрная структурная ізамерыя, якая тычыцца колькасці вугляродных атамаў ў цыкле, а таксама аптычная ізамерыя.

варыянты адукацыі

Зараз разгледзім, як адбываецца атрыманне. Циклоалканы можна атрымаць некалькімі шляхамі, у залежнасці ад таго, якое зыходнае рэчыва абрана для правядзення хімічнага ператварэння. Мы прааналізуем асноўныя варыянты сінтэзу парафінаў.

Такім чынам, якое іх атрыманне? Циклоалканы ўтвараюцца шляхам циклизации диагалогенпроизводных гранічных вуглевадародаў. Падобным хімічным спосабам утвараюцца чатырох-і Трехчленным цыклы. Напрыклад, циклопропан. Разгледзім падрабязней яго атрыманне - циклоалканы, якія з'яўляюцца першымі прадстаўнікамі дадзенага Гамалагічны шэрагу, утвараюцца пры дзеянні металічнага магнію або цынку на дигалогенпроизводную адпаведнага Алкаеў.

А як можна ўтварыць пяцічленныя і шестичленные цыклічныя злучэнні, як ажыццяўляецца іх атрыманне? Циклоалканы з такой колькасцю вугляродных атамаў ў структуры стварыць досыць цяжка, так як з-за конформации будзе праблема з циклизацией малекулы. Падобнае з'ява тлумачыцца свабодным кручэннем па сувязі С-З, што істотна зніжае верагоднасць атрымання цыклічнага злучэння. Для адукацыі гэтых прадстаўнікоў циклоалканов ў якасці зыходных рэчываў выступаюць 1,2- ці 1,3-дигалогенпроизводные адпаведнага Алкаеў.

Сярод спосабаў сінтэзу парафінаў таксама вылучым і працэс декарбоксилирования дикарбоновых кіслот і соляў. Пяці-і шестичленные циклоалканы атрымліваюць межмолекулярных кандэнсацыяй.

А сярод спецыяльных метадаў іх адукацыі адзначым рэакцыю паміж алкена і карбенами, аднаўленне кіслародзмяшчальных вытворных циклосоединений.

хімічныя ўласцівасці

Усе магчымыя спосабы атрымання циклоалканов і іх узаемадзеяння вызначаюцца асаблівасцямі хімічнага будынка. Улічваючы наяўнасць цыклічнай структуры, сярод асноўных хімічных уласцівасцяў циклоалканов вылучым рэакцыі далучэння вадароду (гидрирование), яго адшчапленнем (дегидрирования).

Для правядзення рэакцый выкарыстоўваецца каталізатар, у ролі якога можа выступаць плаціна, паладый. Праводзяць ўзаемадзеянне пры падвышанай тэмпературы, велічыня яе залежыць ад памеру цыклу. Пры дзеянні на малекулу цыклічнага вуглевадароду УФ-апрамяненнем, можна правесці рэакцыю хларавання (далучэння хлору).

Як і ўсе прадстаўнікі арганічных злучэнняў, циклоалкан здольны ўступаць у рэакцыю гарэння, утвараючы пасля ўзаемадзеяння вуглякіслы газ, вадзяной пар. Дадзеная рэакцыя ставіцца да экзотермическим працэсам, так як суправаджаецца вылучэннем дастатковай колькасці цяпла.

заключэнне

Парафіны ўяўляюць сабой замкнёныя вуглевадародныя злучэння, якiя ўтвараюцца з дигалогенпроизводных алкана ці іншых арганічных злучэнняў. Асаблівасці іх структуры вызначаюць асноўныя хімічныя ўласцівасці циклоалканов, вобласці іх прымянення. У асноўным яны ўжываюцца ў арганічным сінтэзе для атрымання кіслародзмяшчальных арганічных рэчываў.