Як складаць ізамерыя і гамолагі? Як складаць ізамерыя алкана?

Перш чым аналізаваць, як складаць ізамерыя гранічных вуглевадародаў, выявім асаблівасці дадзенага класа арганічных рэчываў.

насычаныя вуглевадароды

У арганічнай хіміі вылучаецца мноства класаў CxHy. У кожнага ёсць свая агульная формула, Гамалагічны шэраг, якасныя рэакцыі, прымяненне. Для насычаных вуглевадародаў класа алкана характэрныя адзінарныя (сігма) сувязі. Агульная формула дадзенага класа арганічных рэчываў CnH2n + 2. Гэтым тлумачацца асноўныя хімічныя ўласцівасці: замяшчэнне, гарэнне, акісленне. Для парафінаў не характэрныя далучэнне, так як сувязі ў малекулах гэтых вуглевадародаў адзінарныя.

ізамерыя

Такая з'ява, як ізамерыя тлумачыць разнастайнасць арганічных рэчываў. Пад ізамер прынята разумець з'ява, пры якім існуе некалькі арганічных злучэнняў, якія маюць аднолькавы колькасны склад (колькасць атамаў у малекуле), але рознае размяшчэнне іх у малекуле. Якія атрымлівае рэчывы завуць ізамер. Яны могуць быць прадстаўнікамі некалькіх класаў вуглевадародаў, а таму адрозніваюцца хімічнымі ўласцівасцямі. Розны злучэнне ў малекуле алкана атамаў С прыводзіць да ўзнікнення структурную ізамерыю. Як складаць ізамерыя алкана? Існуе пэўны алгарытм, згодна з якім можна адлюстраваць структурныя ізамерыя дадзенага класа арганічных рэчываў. З'яўляецца падобная магчымасць толькі з чатырох вугляродных атамаў, гэта значыць, з малекулы бутану С4Н10.

разнавіднасці ізамерыю

Для таго каб зразумець, як складаць формулы ізамерыя, важна мець уяўленне аб яе відах. Пры наяўнасці ўнутры малекулы аднолькавых атамаў у роўнай колькасці, якія размяшчаюцца ў прасторы ў розным парадку, ідзе гаворка пра прасторавай ізамерыю. Інакш яе называюць стереоизомерией. У падобнай сітуацыі прымянення адных толькі структурных формул будзе відавочна недастаткова, спатрэбіцца выкарыстанне спецыяльных праекцыйных або прасторавых формул. Гранічныя вуглевадароды, пачынаючы з H3C-СН3 (этану), маюць розныя прасторавыя канфігурацыі. Гэта абумоўлена кручэннем ўнутры малекулы па сувязі С-С. Менавіта простая σ-сувязь стварае конформационную (паваротную) ізамер.

Структурная ізамерыя парафінаў

Пагаворым пра тое, як складаць ізамерыя алкана. Клас мае структурную ізамер, гэта значыць, атам вугляроду ўтварае розныя ланцугі. Інакш магчымасць змены становішча ў ланцугі атамаў вугляроду называюць ізамер вугляроднага шкілета.

ізамерыя гептана

Такім чынам, як пакідаць ізамерыя для рэчывы, які мае склад C7H16? Для пачатку можна размясціць усе атамы вугляроду ў адну доўгую ланцужок, дадаць для кожнага вызначаны лік атамаў С. Колькі? Улічваючы, што валентнасць вугляроду роўная чатыром, у крайніх атамаў будзе па тры атама вадароду, а ў ўнутраных - па два. Атрыманая малекула мае лінейнае будынак, такі вуглевадарод называюць н - гептаном. Літара "н" мае на ўвазе прамой вугляродны шкілет у дадзеным вуглевадародаў.

Цяпер мяняем размяшчэнне вугляродных атамаў, «кароцячы» пры гэтым прамую вугляродныя ланцужок ў C7H16. Скласці ізамерыя можна ў разгорнутым альбо скарочаным структурным выглядзе. Разгледзім другі варыянт. Спачатку адзін атам З размесцім у выглядзе радыкала пазначаў у розных становішчах.

Дадзены ізамер гептана мае наступнае хімічнае назва: 2-метилгексан. Зараз «перасоўванай» радыкал да наступнага вугляроднага атаму. Атрыманы гранічны вуглевадарод называецца: 3-метилгексан.

Калі мы будзем далей перарухаць радыкал, нумарацыя будзе пачынацца з правага боку (бліжэй да пачатку размяшчаецца вуглевадародны радыкал), гэта значыць, мы атрымаем такі ізамер, які ў нас ужо ёсць. Таму думаючы над тым, як складаць формулы ізамерыя для зыходнага рэчывы, паспрабуем зрабіць шкілет яшчэ «карацей».

Тыя, што засталіся два вугляроду можна прадставіць у выглядзе двух свабодных радыкалаў - пазначаў.

Размесцім спачатку іх у розных вугляродаў, якія ўваходзяць у галоўную ланцуг. Назавем атрыманы ізамер -2,3 диметилпентан.

Цяпер пакінем адзін радыкал на тым жа месцы, а другі перанясем да наступнага вугляроднага атаму галоўнага ланцуга. Дадзенае рэчыва завецца 2,4 диметилпентан.

Цяпер размесцім вуглевадародныя радыкалы ў аднаго вугляроднага атама. Спачатку ў другога, атрымаем 2,2 диметилпентан. Затым у трэцяга, атрымаўшы 3,3 диметилпентан.

Цяпер пакідаем у асноўны ланцугу чатыры атама вугляроду, што засталіся тры выкарыстоўваем у якасці радыкалаў пазначаў. Размяшчаем іх наступным чынам: два ў другога атама З, адзін - у трэцяга вугляроду. Называем атрыманы ізамер: 2,2, 3 триметилбутан.

На прыкладзе гептана мы разабралі, як правільна складаць ізамерыя для гранічных вуглевадародаў. На фота прадстаўлены прыклады структурных ізамерыя для бутена6 яго хлорпроизводных.

алкены

Дадзены клас арганічных рэчываў мае агульную формулу CnH2n. Акрамя насычаных сувязяў С-С у дадзеным класе ёсць таксама падвойная сувязь. Менавіта яна вызначае асноўныя ўласцівасці дадзенага шэрагу. Пагаворым пра тое, як пакідаць ізамерыя алкена. Паспрабуем выявіць іх адрознення ад гранічных вуглевадародаў. Акрамя ізамерыю галоўнага ланцуга (структурныя формулы) для прадстаўнікоў дадзенага класа арганічных вуглевадародаў таксама характэрныя яшчэ тры разнавіднасці ізамерыя: геаметрычныя (цис- і Трансформ), палажэнні кратнай сувязі, а таксама межклассовых ізамерыя (з циклоалканами).

ізамерыя C6H12

Паспрабуем высветліць, як скласці ізамерыя c6h12, улічваючы той факт, што рэчыва з дадзенай формулай можа належаць адразу да двух класах арганічных рэчываў: алкена, циклоалканам.

Для пачатку падумаем, як складаць ізамерыя алкена, калі ёсць падвойная сувязь у малекуле. Ставім прамую вугляродныя ланцужок, паставім кратную сувязь пасля першага вугляроднага атама. Паспрабуем не толькі скласці ізамерыя с6н12, але і назваць рэчывы. Дадзенае рэчыва - гекса - 1. Лічбай паказваецца становішча ў малекуле двайны сувязі. Пры яе руху па вугляроднай ланцужку, атрымліваем гекса -2, а таксама гекса - 3

Цяпер паразважаем, як складаць ізамерыя для дадзенай формулы, змяняючы колькасць атамаў у галоўнай ланцуга.

Для пачатку пакароцім вугляродны шкілет на адзін вугляродны атам, яго будзе разглядаць у якасці радыкала пазначаў. Двайную сувязь пакінем пасля першага атама С. Атрыманы ізамер па сістэматычнай наменклатуры будзе мець наступнае назва: 2 метилпентен - 1. Зараз перасоўванай вуглевадародны радыкал па галоўнай ланцугу, пакінуўшы становішча двайны сувязі нязменным. Дадзены непредельные вуглевадарод разгалінаванага будынкі называюць 3 метилпентен -1.

Магчымы без змены асноўнай ланцугу і палажэнні двайны сувязі яшчэ адзін ізамер: 4 метилпентен -1.

Для складу C6H12 можна паспрабаваць перамясціць двайную сувязь з першага ў другое становішча, ня пераўтвараючы саму галоўную ланцужок. Радыкал пры гэтым будзе перарухаць па вугляроднага шкілету, пачынаючы з другога атама С. Дадзены ізамер мае назву 2 метилпентен-2. Акрамя таго, можна змясціць радыкал CH3 трэцяга атама вугляроду атрымаўшы пры гэтым 3 метилпентен-2

Калі змясціць радыкал у чацвёртага вугляроду атама ў дадзенай ланцугу, утворыцца яшчэ адно новае рэчыва непредельные вуглевадарод з звілістых вугляродным шкілетам - 4 метилпентен-2.

Пры далейшым скарачэнні колькасці С у галоўнага ланцуга, можна атрымаць яшчэ адзін ізамер.

Двайную сувязь пакінем пасля першага вугляроднага атама, а два радыкала паставім да трэцяга атаму З асноўнай ланцугу, атрымліваем 3,3 диметилутен-1.

Цяпер паставім радыкалы ў суседніх вугляродных атамаў, не змяняючы становішча двайны сувязі, атрымаем 2,3 диметилбутен-1. Паспрабуем, не змяняючы памер галоўнага ланцуга, перасунуць двайную сувязь у другое становішча. Радыкалы пры гэтым мы можа паставіць толькі ў 2 і 3 атамаў З, атрымаўшы 2,3 диметилбутен-2.

Іншых структурных ізамерыя для дадзенага алкена няма, любыя спробы іх прыдумаць прывядуць да парушэння тэорыі будовы арганічных рэчываў А. М. Бутлерова.

Прасторавыя ізамерыя C6H12

Цяпер высвятлім, як складаць ізамерыя і гамолагі з пункту гледжання прасторавай ізамерыю. Важна разумець, што цис- і Трансформ алкена магчымыя толькі для палажэнні двайны сувязі 2 і 3.

Пры знаходжанні ў адной плоскасці вуглевадародных радыкалаў, утворыцца цис - Вымераць гекса -2, а пры размяшчэнні радыкалаў у розных плоскасцях, транс-форма гекса - 2.

Межклассовых ізамерыя C6H12

Разважаючы над тым, як складаць ізамерыя і гамолагі, нельга забываць і пра такі варыянт, як межклассовых ізамерыя. Для непредельных вуглевадародаў шэрагу этылену, якія маюць агульную формулу CnH2n, такімі ізамер з'яўляюцца циклоалканы. Асаблівасцю дадзенага класа вуглевадародаў з'яўляецца наяўнасць цыклічнай (замкнёнай) структуры пры насычаных адзінарных сувязях паміж атамамі вугляроду. Можна скласці формулы цыклагексану, метилциклопентана, диметилциклобутана, триметилциклопропана.

заключэнне

Арганічная хімія шматгранная, загадкавая. Колькасць арганічных рэчываў перавышае ў сотні разоў лік неарганічных злучэнняў. Дадзены факт лёгка тлумачыцца існаваннем такога унікальнага з'явы, як ізамерыя. Калі ў адным Гамалагічны шэрагу размяшчаюцца падобныя па ўласцівасцях і будове рэчыва, то пры змене становішча атамаў вугляроду ў ланцугу, з'яўляюцца новыя злучэння, названыя ізамер. Толькі пасля з'яўлення тэорыі хімічнай будовы арганічных рэчываў ўдалося класіфікаваць усе вуглевадароды, зразумець спецыфіку кожнага класа. Адно з палажэнняў дадзенай тэорыі, непасрэдна тычыцца з'явы ізамерыю. Вялікі рускі хімік здолеў зразумець, растлумачыць, даказаць, што менавіта ад размяшчэння вугляродных атамаў залежаць хімічныя ўласцівасці рэчывы, яго реакционаня актыўнасць, практычнае прымяненне. Калі параўноўваць колькасць ізамерыя, якiя ўтвараюцца лімітавымі алкана і непредельных алкена, лідзіруюць, безумоўна, алкены. Тлумачыцца гэта тым, што ў іх малекулах ёсць падвойная сувязь. Менавіта яна дазваляе гэтага класа арганічных рэчываў ўтвараць не толькі алкены рознага выгляду і будынкі, але і весці гаворку пра меклассовой ізамерыю з циклоалканами.