Што ўяўляюць сабой араматычныя вуглевадароды: формула, ўласцівасці

Разгледзім араматычныя вуглевадароды. Формула прадстаўнікоў гэтага Гамалагічны шэрагу - СпН2п-6.

асаблівасці класа

У пачатку дзевятнаццатага стагоддзя Фарадеем быў адкрыты бензол - С6Н6. У параўнанні з насычанымі вуглевадародамі, структурныя формулы араматычных вуглевадародаў прадстаўлены ў выглядзе цыклаў. Улічваючы, што ў малекуле ўтрымліваецца недастатковая колькасць вадароду, ўсярэдзіне кольца утвараецца араматычнае кольца.

Як запісаць араматычныя вуглевадароды? Формула, прапанаваная Кекуле, тлумачыць будынак дадзенага класа вуглевадародаў. Наяўнасць падвойных сувязяў з'яўляецца пацвярджэннем араматычнага характару бензолу і яго гамолагі.

хімічныя ўласцівасці

Агульная формула араматычных вуглевадародаў прадугледжвае існаванне ва ўсіх злучэнняў дадзенага класа рэакцый далучэння: гидрирования, галогенирования, гідратацыі. Вынікі шматлікіх эксперыментаў прадэманстравалі нязначную хімічную актыўнасць бензолу.

Ён праяўляе павышаную ўстойлівасць да акіслення, здольны да далучэння толькі пры наяўнасці ультрафіялетавага апрамянення альбо падвышанай тэмпературы.

Асаблівасці структуры бензолу

Малекулярная формула араматычнага вуглевадароду - С6Н6. Усе вугляродныя атамы знаходзяцца ў ср2-гібрыдным стане, размяшчаюцца ў адной плоскасці. У кожнага з іх застаецца па адным негибридному атаму З, якія аб'ядноўваюцца ў агульнае электроннае воблака, якое размяшчаецца перпендыкулярна плоскасці кольца. Гэтая цыклічная сістэма спалучаных п-сувязяў і вызначае хімічную пасіўнасць бензолу.

Амерыканскі хімік Л. Полинг прапаноўваў разглядаць бензол ў выглядзе двух звязаных паміж сабой структур, якія адрозніваюцца размяшчэннем электроннай шчыльнасці, пераходзячы адно ў адно.

Наменклатура і ізамерыя

Як можна назваць араматычныя вуглевадароды? Формула ўсіх злучэнняў, якія належаць шэрагу араматычных вуглевадародаў, павінны адпавядаць прапанаванай малекулярнай структуры. Найпростым гамолагі бензолу з'яўляецца талуол. Розніца паміж ім і найпростым араматычныя вуглевадароды складае СН2.

Пры назве прадстаўнікоў дадзенага класа за аснову бяруць бензол. Нумарацыя вугляродных атамаў ажыццяўляецца па гадзіннікавай стрэлцы, пачынаючы ад старэйшага да малодшага намесніку. Цотныя (2 і 6) становішчы лічаць орта-палажэннямі, а 3 і 5 (няцотныя) мета-варыянтамі.

Характарыстыка фізічных уласцівасцяў

Якімі фізічнымі характарыстыкамі валодаюць араматычныя вуглевадароды, формула класа якіх адпавядае СпН2п-6?

Бензол, а таксама бліжэйшыя яго гамолагі пры звычайных умовах ўяўляюць сабой таксічныя вадкасці, якія маюць непрыемны характэрны пах. Для ўсіх арэну характэрная нязначная растваральнасць у вадзе. У неабмежаваных колькасцях яны здольныя растварацца ў арганічных растваральніках.

варыянты атрымання

У якасці прамысловага варыянту атрымання бензолу і іншых прадстаўнікоў класа араматычных вуглевадародаў, можна разгледзець перапрацоўку каменнавугальнай смалы або нафты. Сінтэтычны варыянт атрымання прадстаўнікоў дадзенага класа складаецца ў наступных варыянтах:

• адшчапленнем ад циклопарафинов малекул вадароду (дегидрирование);
• араматызацыя гранічных вуглевадародаў (алкана).

Абодва прапанаваных спосабу пераўтварэння злучэнняў у араматычны варыянт, мяркуюць выкарыстанне падвышанай тэмпературы і каталізатара.

Сярод распаўсюджаных спосабаў лабараторнага атрымання арэне можна згадаць сінтэз Вюрца. Ён характарызуецца ўзаемадзеянне галогенпроизводного Алкаеў з металічным натрыем.

Асаблівасці гамолагі бензолу

Талуол, у якім прысутнічае метильная група, хутчэй ўступае ў хімічныя рэакцыі, чым бензол. Бо СН3 з'яўляецца ориентантом першага роду, якія ўваходзяць намеснікі будуць накіраваныя ў орта (цотных) палажэннях. Талуол здольны да галогенированию (хлараванню, бромированию, иодированию), а таксама да нитрованию.

заключэнне

Ўсе араматычныя вуглевадароды адпавядаюць агульнай формуле СпН2п-6. Пры гарэнні іх у кіслародзе паветра выдзяляецца дастаткова колькасць сажы, што лёгка тлумачыцца павышаным утрыманнем у іх вугляроду.